Tutejsze szkolnictwo tworzyły 2 gimnazja męskie, 3 żeńskie prywatne, gimnazjum kupieckie, 12 szkół zawodowych i 9 szkół powszechnych; 1937 – sformowano w mieście Batalion ON „Stryj”, wchodzący w skład Karpackiej Półbrygady ON; 11 września 1939 – w mieście zostało zorganizowane Dowództwo Grupy „Stryj”; 12–13 września 1939 – przejściowe opanowanie Stryja w wyniku antypolskiej dywersji dokonanej podczas kampanii wrześniowej przez uzbrojone bojówki OUN oraz ukraińskich mieszkańców miasta i okolic; 22 września 1939 – wkroczenie Armii Czerwonej, początek pierwszej okupacji sowieckiej. Masowe aresztowania Polaków podejrzewanych o działalność patriotyczną; 1940–1941 – masowe deportacje mieszkańców na Syberię i do Kazachstanu; na przełomie czerwca i lipca 1941 roku, po rozpoczęciu niemieckiej inwazji na ZSRR, NKWD dokonało masakry więźniów przetrzymywanych w więzieniu przy ul. Trybunalskiej. Od strzałów w tył głowy lub ciosów tępym narzędziem zginęło od stu do kilkuset osób. Połowę zamordowanych stanowili Polacy, drugą połowę Ukraińcy; 2 lipca 1941 – zajęcie miasta przez siły Wehrmachtu, początek okupacji niemieckiej; 1942 – utworzenie przez hitlerowców getta w którym uwięziono ok. 15 tys. Żydów z miasta i okolicy; 1943 – likwidacja getta przez Niemców i ukraińskie oddziały pomocnicze.