Od roku 1614 podróżował po Włoszech, studiował w Padwie, odwiedził też Rzym. 11 grudnia 1618 brał udział w sejmiku w Środzie Wielkopolskiej. Prawdopodobnie w roku następnym ożenił się z córką wojewody lubelskiego Marka Sobieskiego, wdową po zmarłym w 1617 Dadźbogu Karnkowskim, deputacie na Trybunał Koronny, Gryzeldą. Tym małżeństwem uzyskał starostwo odolanowskie, zapisane Gryzeldzie na dożywocie przez pierwszego męża.
W 1621 Rozdrażewski zdecydował się wziąć udział w wojnie polsko-tureckiej; podczas walk 2 i 9 września na czele liczącej 150 zbrojnych roty husarskiej zajmował pozycje na prawym skrzydle pułku hetmana Stanisława Lubomirskiego.
W 1622 został Jan Rozdrażewski krajczym królowej Konstancji Habsburżanki, w grudniu tego roku na sejmiku w Środzie Wlkp. wybrany został posłem na sejm w 1623, uczestniczył też – jako reprezentant Wielkopolski – w sejmie na początku 1624, potem zaś, 19 marca tego samego roku, brał udział w obradach średzkiego sejmiku nadzwyczajnego, który zwołano w celu uchwalenia werbunku wojsk w celu obrony Wielkopolski przed rabunkami przechodzących przez województwo obcych armiiTrwała w tym czasie wojna trzydziestoletnia;