6 lutego 1998 roku Delap został zawodnikiem Derby County, prowadzonego przez menedżera Jima Smitha. Kosztował wówczas 250 tysięcy funtów, a w Premiership zadebiutował 14 lutego w wygranym 2:1 wyjazdowym spotkaniu z Evertonem. W Derby stał się podstawowym zawodnikiem, a w klubie tym spędził łącznie 4,5 sezonu. W tym okresie rozegrał 103 spotkania ligowe, w których zdobył 11 bramek.
Kolejnym klubem Delapa w karierze był Southampton F.C., do którego Irlandczyk przeszedł 21 lipca 2001 roku za kwotę 3 milionów funtów. Stał się pierwszym nabytkiem nowego menedżera Stuarta Graya, a także ówczesnym najwyższym transferem w historii „Świętych”. 18 sierpnia wystąpił po raz pierwszy w nowym zespole, który przegrał na Elland Road 0:2 z Leeds United. W Southampton grał 4,5 roku, podobnie jak w Derby, jednak w sezonie 2004/2005 spadł z tym klubem do Football League Championship. Na zapleczu Premiership występował przez pół sezonu.
31 stycznia 2006 roku Delap podpisał kontrakt z Sunderlandem, do którego trafił na zasadzie wolnego transferu. W drużynie prowadzonej przez Micka McCarthy’ego po raz pierwszy wystąpił 25 lutego w przegranym 0:1 wyjazdowym meczu z Birmingham City.