Lata 1905–1914 W czasie rewolucji 1905 aresztowany za działalność rewolucyjną, wyszedł na wolność w styczniu 1906 na mocy powszechnej amnestii po manifeście październikowym Mikołaja II. Przeniósł się do Kijowa, gdzie wstąpił w szeregi Ukraińskiej Socjaldemokratycznej Partii Robotniczej (USDRP), z którą to partią był związany do 1914 roku. W 1906 na łamach moskiewskiej „Ukrainskoj Żyzni” opublikował pierwszy artykuł, w 1910 wydał pierwszą książkę Szkoła i relihija. W 1907 ponownie aresztowany – przebywał w areszcie osiem miesięcy, po czym opuścił granice Imperium Rosyjskiego, wyjeżdżając w 1908 do Lwowa na terytorium Austro-Węgier. W latach 1909–1911 kontynuował studia prawnicze w Wiedniu.
W 1913 opublikował we Lwowie pracę Suczasne polityczne położennia naciji i naszi zawdannia, będącą zapisem referatu wygłoszonego na II Ogólnoukraińskim Zjeździe Studenckim w lipcu 1913. Jednoznacznie opowiedział się w niej za oddzieleniem Ukrainy od Rosji i współpracą z Austro-Węgrami, prezentował proeuropejską orientację kulturową.