Po przeprowadzce wcielił się w postać Prestona Myersa, głównego bohatera komedii młodzieżowej Szalona impreza (Can't Hardly Wait). W 1997 wystąpił w teledysku do singla „High” zespołu Feeder. W serialu stacji CBS Work with Me (1999) grał postać Sebastiana, jednak serial cieszył się tak niską oglądalnością, że zdjęto go z ekranu zaledwie po czterech odcinkach. Rok później obsadzono go w głównej roli Barnesa w serialu stacji Fox FreakyLinks. Wyemitowano jeden sezon serialu z powodu przeciętnych wyników. W 2002 wystąpił jako Bobby Ray, homoseksualny przyjaciel Reese Witherspoon w komedii romantycznej Dziewczyna z Alabamy (Sweet Home Alabama), a także pojawił się w horrorze Oni (They). Jako detektyw Frank Smith zagrał w dwunastu odcinkach serialu Obława (Dragnet), w którym partnerował Edowi O’Neillowi i Desmondowi Harringtonowi. W 2003 startował do roli Nightcrawlera w filmie X-Men 2, lecz ostatecznie rolę zdobył Alan Cumming.

W 2004 wystąpił w jednej z głównych ról w komedii Harold & Kumar Go to White Castle oraz pojawił się gościnnie w serialu Wzór (Numb3rs).