Na fali odwilży wstąpił do partii. Po uwolnieniu matki z zesłania w 1956 (została zrehabilitowana) powrócił do Moskwy. Tam też, najpierw w gronie przyjaciół, później już publicznie, zaczął śpiewać swoje wiersze, akompaniując sobie na gitarze.
Od tego momentu, w miarę zdobywania przez Okudżawę popularności, aparat partyjny przyglądał się jego twórczości z rosnącą dezaprobatą, on natomiast coraz bardziej dystansował się wobec swoich wcześniejszych poglądów. Nie mogąc mówić wprost o bieżących sprawach, pisał powieści historyczne (najczęściej osadzone w XIX wieku), których bohaterami byli romantyczni buntownicy sprzeciwiający się tyranii. Walczyli oni na przegranej pozycji, będąc świadomi beznadziejności swego losu. Mimo to bez wahania decydowali się poświęcić swe życie w imię wyznawanych wartości.
Największą sławę zdobył jako poeta i bard. Początkowo jego wiersze dostępne były tylko w drugim obiegu, powielane w samizdacie, dopiero później artysta miał możliwość oficjalnego wykonywania swoich dzieł. W poezji Okudżawy dominuje klimat zadumy, smutku, refleksji nad ludzkim losem. Częstym motywem jest wojna, jednak bywa ona zazwyczaj jedynie tłem dla egzystencjalnych rozważań, najważniejszym tematem jest bowiem dramat jednostki zmagającej się z życiem.