Kariera Został dostrzeżony przez łowcę talentów na swoich zajęciach teatralnych w szkole i rozpoczął karierę aktorską w wieku 13 lat. 12 sierpnia 1989 trafił na mały ekran jako Miles w jednym z odcinków serialu stacji Showtime Klasyka koszmarów (Nightmare Classics) z Amy Irving i Davidem Hemmingsem. Za główną rolę Ralpha w dramacie przygodowym Władca much (1990) i drugoplanową rolę Toma O’Folliarda w westernie Młode strzelby II (Young Guns II, 1990) był nominowany do Young Artist Award w kategorii najlepszy młody aktor w filmie kinowym. Występował potem w filmach: Młode strzelby II (Young Guns II, 1990), Urodzeni mordercy (Natural Born Killer, 1994) czy Zagubiona autostrada (Lost Highway, 1997).
W serialu telewizyjnym Czarodziejki (Charmed, 2003–2004) pojawił się w sześciu odcinkach jako Richard Montana, czarnoksiężnik zakochany w Paige Matthews. Od 29 września 2005 do 22 maja 2006 grał agenta Thomasa Grace’a w serialu sensacyjnym Agentka o stu twarzach (Alias). Od 7 stycznia 2008 do 8 maja 2011 występował w roli Thomasa „Tommy’ego” Walkera w serialu Bracia i siostry (Brothers & Sisters) u boku Sally Field, Calisty Flockhart, Matthew Rhysa i Luke’a Macfarlane’a.