Identyfikowanie wszystkich starych kamiennych krzyży monolitowych z krzyżami pokutnymi jest nieuprawnione i przybrało formę nie popartej dowodami legendy.
Od końca XIV w. powiat bolesławiecki (jak cały Śląsk) dostał się pod panowanie czeskie, a od 1526 r. wszedł w granice austriackiej monarchii Habsburgów – stąd też zaczęła tu stopniowo napływać ludność pochodzenia niemieckiego. Od połowy XVIII w. powiat stał się częścią Królestwa Pruskiego.W okresie wojen napoleońskich toczyły się w tym regionie częste walki pomiędzy wojskami francuskimi a rosyjskimi i pruskimi. W Bolesławcu i niektórych miejscowościach powiatu kilkakrotnie przebywał sam Napoleon Bonaparte (m.in. w latach 1807, 1812 i 1813). Tutaj też zatrzymał się, ścigający wojska francuskie, naczelny dowódca wojsk rosyjskich – feldmarszałek Michaił Kutuzow. Słynny rosyjski dowódca zachorował na tyfus i zmarł w Bolesławcu 28 kwietnia 1813 r. Stąd w mieście znajduje się jego pomnik autorstwa K. F. Schinkla i G. Schadowa, wzniesiony w 1819 r., ufundowany przez króla pruskiego.