Jej drugi album Crossroads z 1989 r. nie zdobył już takiej popularności, a jej trzecia płyta Matters of the Heart (1992) przeszła prawie bez echa. Chapman osiągnęła status kultowej wśród małej, ale oddanej grupy słuchaczy.
Płyta New Beginning wydana w roku 1995 sprzedała się w 3 milionach egzemplarzy w USA i przyniosła przebój „Give Me One Reason”, który zdobył Grammy w kategorii Best Rock Song.
Piątym albumem był Telling Stories wydany w 2000 r., na którym pojawiło się więcej brzmień rockowych niż folkowych. Kolejnym albumem był Let It Rain z 2002 r., promowany na trasach koncertowych w USA i Europie w roku 2003. Where You Live to siódmy studyjny album Tracy Chapman; ujrzał światło dzienne we wrześniu 2005 r. Na tej płycie dzięki współpracy z Chadem Blake’em muzyka Tracy zyskała nowocześniejsze brzmienie. W listopadzie 2008 roku ukazał się najnowszy album artystki, zatytułowany Our Bright Future.
Dyskografia Tracy Chapman (1988) Crossroads (1989) Matters of the Heart (1992) New Beginning (1995) Telling Stories (2000) Collection (2001) – album kompilacyjny