W pierwszym sezonie w rozgrywkach wzięły udział tylko cztery zespoły: Montreal Canadiens, Toronto Arenas, Ottawa Senators oraz Montreal Wanderers. Przez pierwsze siedem sezonów w rozgrywkach brały udział jedynie zespoły z Kanady, dopiero w latach 1924-1925 do rozgrywek przystąpił zespół ze Stanów Zjednoczonych – był nim Boston Bruins. W sezonie 1926-1927 postanowiono po raz pierwszy podzielić ligę na dwie dywizje: amerykańską i kanadyjską. Liga NHL przez 25 sezonów, poczynając od 1942-1943 do 1966-1967 składała się wyłącznie z oryginalnej szóstki. Spowodowane to było wielkim kryzysem i rozpoczęciem II wojny światowej. W sezonie 1974-1975 ligę podzielono na dwie konferencje: Księcia Walii, podzieloną na dywizje: Adams oraz Norris; Clarence’a Campbella , która dzieliła się na dywizje: Patrick oraz Smythe. Podział na konferencje i dywizje stosowany w 2008 r. istnieje od sezonu 1998-1999, gdy obecny komisarz ligi postanowił wzorem z ligi NBA nazwać konferencje i dywizje geograficznie. W całej historii NHL tylko dwa razy nie przyznano Pucharu Stanleya. Pierwszy raz w sezonie 1918–1919, kiedy, mimo iż rozegrano pięć meczów finałowych, rozgrywki przerwano z powodu epidemii hiszpanki. Natomiast drugi raz nie przyznano go w sezonie 2004-2005 z powodu lokautu w NHL.