Osiedle Wesoła 1 stycznia 1958 Wesołej nadano status osiedla, przez co nie stała się ponownie gromadą, przy czym w skład osiedla nie weszła miejscowość Szkopówka, którą włączono do nowo utworzonego osiedla Sulejówek. Koszary przejął 1 Pułk Piechoty 1 Dywizji Piechoty im. Tadeusza Kościuszki. Na terenie jednostki wybudowano wiele bloków, szkołę podstawową, amfiteatr, ogród działkowy „Zachęta”, pawilon handlowy, Klub „Kościuszkowiec”.
Miasto Wesoła 1 stycznia 1969 z obszaru osiedla Wesoła utworzone zostało miasto Wesoła w województwie warszawskim. W 1971 r. liczyło ono 8367 mieszkańców i obejmowało obszar 23 km².
Od końca lat 80. nastąpiła intensywna rozbudowa osiedla Stara Miłosna, gdzie notowany był przyrost mieszkańców. Powstała zabudowa wielorodzinna oraz jednorodzinna (przed przemianami ustrojowymi nazwa osiedla miała brzmieć Osiedle 50-lecia PRL). Powstające kolejne domy jednorodzinne zaczęły wkraczać w granice Mazowieckiego Parku Krajobrazowego. Na osiedlu powołano Stowarzyszenie Sąsiedzkie Stara Miłosna, biorące udział m.in. w wyborach samorządowych.
1 stycznia 1999 w związku z reformą administracyjną znalazła się w powiecie mińskim w województwie mazowieckim, a 1 stycznia 2002 została przeniesiona do powiatu warszawskiego w tymże województwie.