Od 22 września 1957 do 1 kwietnia 1962 grał postać profesjonalnego gracza w pokera na Dzikim Zachodzie w serialu ABC Maverick, za którą był nominowany do nagrody Emmy dla najlepszego aktora pierwszoplanowego w serialu dramatycznym. Za rolę Henry’ego Tyroona w komedii Szwindel (The Wheeler Dealers, 1963) z Lee Remick zdobył nominację do Złotego Globu dla najlepszego aktora w filmie komediowym lub musicalu. Wystąpił jako dr Joe Cardin w dramacie Williama Wylera Niewiniątka (The Children’s Hour, 1961) z Audrey Hepburn i Shirley MacLaine, kapitan RAF Bob Hendley „Zbieracz” w dramacie wojennym Johna Sturgesa Wielka ucieczka (The Great Escape, 1963) z Steve’em McQueenem i Richardem Attenborough, dr Gerald Boyer w komedii romantycznej Normana Jewisona A to historia (The Thrill of It All, 1963) z Doris Day i porucznik Charles E. Madison w czarnej komedii Arthura Hillera Amerykanizacja Emily (The Americanization of Emily, 1964) z Julie Andrews i Melvynem Douglasem.