15 maja 2007 zaśpiewała „Tim McGraw” na gali . W tym samym roku wystąpiła jako support podczas trasy koncertowej Soul2Soul Faith Hill i , później supportowała także George’a Straita, Brada Paisleya i Rascal Flatts. 24 lutego 2007 wydała singiel „Teardrops on My Guitar”, z którym dotarła do drugiego miejsca na i 33. miejsca na Billboard Hot 100, a popowy remiks tego utworu zajął 13. miejsce na Hot 100 i 11. miejsce na Pop 100. W październiku 2007 Swift otrzymała nagrodę dla najlepszej wokalistki/autorki tekstów przyznaną przez Nashville Songwriters Association International, stając się tym samym najmłodszą wokalistką w historii, która zdobyła tę statuetkę. thumb|Swift (2007)