Wyprawa do Irlandii zaowocowała zwiększeniem sprzedaży płyt i umożliwiła Joshowi porzucenie dorywczych zajęć i skupienie się na tworzeniu muzyki.

W 2002 roku, w różnych malutkich studiach na Wschodnim Wybrzeżu, przy budżecie 1000$, nagrał swój przełomowy, dobrze przyjęty przez krytykę album: "Golden Age of Radio". Spotkanie Jima Olsena - szefa niezależnej wytwórni płytowej Signature Sounds - zaowocowało zremasterowaniem i ponownym wydaniem tego long-playa. W Irlandii został wydany singiel „Me & Jiggs”, co przyniosło Ritterowi duży sukces.

Trzeci album Josha: "Hello Starling" wspiął się na 2 miejsce irlandzkiej listy przebojów. Wzruszającym momentem dla wszystkich jego irlandzkich fanów był występ na Vicar Street w Dublinie, na krótko przed Bożym Narodzeniem 2004, kiedy Josh podziękował Irlandii i zespołowi The Frames: „Dzięki wam mogę porzucić zarabianie na chleb i skoncentrować się na muzyce”.