Życie osobiste Robertson jest ojcem Tyrella Johnsona, zawodnika futbolu amerykańskiego, który został wybrany w drugiej rundzie draftu NFL w 2008 roku, przez klub Minnesota Vikings. Jego synem jest także Elgin Cook, koszykarz University Of Oregon. W koszykówkę grał również jego brat – Ken Robertson, który był zawodnikiem Cleveland State University.
Problemy z prawem Robertson miewał także problemy z prawem. Spędził miesiąc w więzieniu podczas NBA play-off w 1990 roku, za pobicie żony. W sierpniu 1997 roku otrzymał cztery zarzuty, wniesione przez byłą dziewczynę. Sąd orzekł w jego sprawie rok pozbawienia wolności. Po raz kolejny Robertson został aresztowany w styczniu 2007 roku (San Antonio), w związku z zarzutami o stosowanie przemocy w rodzinie.
26 stycznia 2010 roku został zatrzymany pod zarzutem napaści na tle seksualnym na osobę nieletnią, nakłanianie do prostytucji oraz zmuszanie do aktu seksualnego osoby nieletniej. Według opinii śledczych Robertson był członkiem pewnego kręgu ludzi, którzy porwali 14-letnią dziewczynkę z San Antonio i zmuszali ją do prostytucji oraz tańca w klubie striptizowym Corpus Christi w 2009 roku. Dziewczyna uciekła domniemanym porywaczom i na tej podstawie rozpoczęto śledztwo. Po całym zajściu przez kilka lat Robertson wychodził i ponownie wracał do więzienia.