Wielu profesjonalistów zajmujących się rynkiem inwestycyjnym z dystansem odnosiło się do tajemniczego sukcesu Madoffa. Bank Goldman Sachs oraz Credit Suisse nigdy nie miały Madoffa na liście zaufanych maklerów, z kolei bank Société Générale wprost odradzał swoim klientom inwestowanie w fundusz Madoffa. Amerykańska Komisja Papierów Wartościowych i Giełdy (SEC) badała Bernard L. Madoff Investment Securities 8-krotnie (1992–2008) – za każdym razem bez skutku. W 2005 SEC zignorowała pismo od bostońskiego inwestora Harry’ego Markopolosa, który zatytułował je „Największy fundusz hedgingowy na świecie to oszustwo”.

Siedziba jego firmy aż do zatrzymania przez FBI mieściła się na 17, 18 i 19 piętrze nowojorskiego drapacza Lipstick Building. Wiele ofiar jego piramidy było członkami elitarnego klubu żydowskiego Palm Beach Country Club.

Działalność filantropijna Bernard Madoff wraz z rodziną byli aktywni w kręgach filantropijnych. Ofiarował on między innymi ok. 6 milionów dolarów na badania chłoniaka, gdy u jego syna Andrew zdiagnozowano tę chorobę. Całość przekazanych przez niego kwot na cele dobroczynne zamyka się sumą ok. 50 milionów dolarów, w tym 19 milionów ofiarowanych fundacji Dar Życia International.