Odmówił służby w szeregach Armii Czerwonej, w związku z czym zdemobilizowano go. Podjął pracę jako nauczyciel w jednej ze szkół w Tartu. Uniknął aresztowania. Po ataku wojsk niemieckich na ZSRR i zajęciu Estonii we wrześniu 1941 r. podjął współpracę z okupantami. Objął dowództwo jednego z policyjnych batalionów estońskich, przemianowanego na 39 Estnische Schutzmann Abteilung Põltsamaa. W lipcu 1942 r. batalion został przydzielony niemieckiej 281 Dywizji Ochronnej, działającej na tyłach Grupy Armii Północ. W kwietniu 1943 r. Estończycy powrócili do ojczyzny. Batalion rozformowano. W maju tego roku Sobolew został dowódcą dywizjonu artylerii Estnische SS-Freiwilligen-Brigade. Pod koniec 1943 r. w stopniu Waffen-Sturmbannführera objął dowództwo 53 dywizjonu artylerii 3 Estnische SS-Freiwilligen-Brigade. Po jej przekształceniu w styczniu 1944 r. w 20 Dywizję Grenadierów SS został w stopniu Waffen-Obersturmbannführera dowódcą 20 pułku artylerii. Uczestniczył w krwawej bitwie pod Narwą. Wraz z resztą dywizji znalazł się na odpoczynku w Kłajpedzie. 10 października 1944 r. część 20 pułku artylerii znalazła się pod obstrzałem radzieckiej artylerii. Jeden z pocisków wpadł w grupę oficerów pułku, ciężko raniąc m.in. Sobolewa. Został przewieziony do polowego szpitala w Królewcu, gdzie 17 października 1944 r. zmarł.