Kariera Debiutował w serialu NBC Prawo i porządek (Law & Order, 1993), a potem wystąpił w roli Matthew, najstarszego syna Grace Kelly, którego ona dała do adopcji w sitcomie ABC Grace w opałach (Grace Under Fire, 1995, 1997). Jego pierwszą rolą kinową był Guy Patterson, perkusista poprockowego zespołu lat 60. The Wonders w komediodramacie muzycznym Szaleństwa młodości (That Thing You Do!, 1996), będącym debiutem reżyserskim Toma Hanksa. W dramacie Rzeka krwi (River Red, 1998) zagrał postać Dave’a Holdena, który broniąc młodszego brata, zabija nieumyślnie swego ojca, alkoholika. W dramacie Jedyna prawdziwa rzecz (One True Thing, 1998) był synem nieuleczalnie chorej kobiety (Meryl Streep). W telewizyjnym dramacie Showtime Kto sieje wiatr (Inherit the Wind, 1999) u boku Jacka Lemmona pojawił się na rozprawie sądowej jako nauczyciel nauczania ewolucji.
W 1999 wystąpił jako Zip na sceniu Off-Broadwayu w satyrze The Country Club. Od 13 listopada 2006 do 18 lutego 2007 na Broadwayu w sztuce Mały pies śmiał się (The Little Dog Laughed) grał rolę Mitchella, zamkniętego gwiazdora filmowego, sypiającego z męską prostytutką (Johnny Galecki).
Życie prywatne 13 grudnia 1997 poślubił Jenni Gallagher. Mają córkę Arly (ur. 6 czerwca 2000) i syna Finna (ur.