Build 4066 Kompilacja 4066 wyciekła dopiero pod koniec 2008 roku (rok po wydaniu Windowsa Visty), a więc przez 4 lata była nieznana szerszej publiczności. Build był wersją serwerową, której funkcje były takie same jak w buildzie 4028. Sam system pod względem rozwoju był podobny bardziej do kompilacji 4074 niż poprzedniej 4053, lecz posiadał rozwiązania, które usunięto potem w kompilacji 4074 z powodu zbyt niestabilnego działania. W przeciwieństwie do 4074, kompilacja 4066 zawierała w sobie Phoedo, panel sidebara kontrolujący program Windows Media Player oraz nową, eksperymentalną i niestabilną wersję tego programu, która pojawiła się jeszcze później w kompilacji 4093. Była oparta na podobnej zasadzie miniodtwarzacza do Windows Media Playera 12 w Windows 7. Oprócz Slate dodano nowy styl „Jade”. Jedynie ten styl był kompatybilny z Aero, jednak tylko w zielonej wersji. Aby je uruchomić wystarczyło wcisnąć kombinację klawiszy CTRL+F9. Brakowało tapety domyślnej. Ten build był bardzo niestabilny.