W 1907 r. Czolokaszwili ukończył szlacheckie gimnazjum w Tyflisie, następnie zaciągnął się do carskiej armii. Po zakończeniu służby w pułku dragonów w Twerze, przeszedł do rezerwy w 1912 r. i wrócił do Gruzji, gdzie rok później poślubił księżną Nino (z domu Megwinetuchucesi). Po wybuchu I wojny światowej w 1914r, został ponownie powołany do czynnej służby. Oddano mu w dowodzenie szwadron kawalerii, walczący na froncie austriackim. Po odniesieniu ran jeszcze w tym samym roku, został przeniesiony na front kaukaski. Podczas bitwy pod Sarikamis w grudniu 1914 r. dowodził on szwadronem kawalerii, wchodzącym w skład korpusu dowodzonego przez generała Gabaszwilego. Odznaczył się wówczas zdobyciem i obroną strategicznego „orlego gniazda” przed przeważającymi siłami tureckimi. Po raz kolejny odniósł wtedy poważne rany. Za jego postawę, wyróżniono go złotą szablą. Po kuracji medycznej w szpitalu św. Niny w Tyflisie, został zaciągnięty do formowanego właśnie Gruzińskiego Legionu Kawalerii, który w 1915 r. maszerował na Iran w ramach ekspedycji generała Baratowa. Wykonał rajd na Mezopotamię, gdzie w 1916 r. połączył się z brytyjskim korpusem ekspedycyjnym.