Jeszcze w tym samym roku 1871 po drugiej stronie dzisiejszego miasteczka, nad zatoką Dunk's Bay, pojawił się drugi osadnik. Już w następnym roku Cockwell & Grant zbudowali duży tartak z wytwórnią gontów nad niedaleką Crane River. W 1881 r. kolejny tartak powstał w samym Tobermory, a wkrótce przybyły dwa następne. W tym samym roku uruchomiona została poczta, a dwa lata później szkoła. Nowa osada stała się punktem, w którym krzyżowały się szlaki żeglugowe biegnące wzdłuż brzegu Georgian Bay oraz wzdłuż brzegu otwartego jeziora. Była także portem macierzystym sporej flotylli kutrów rybackich, której szczyt rozwoju przypadł na lata 30. XX w. Samo osiedle wypełniło się drewnianymi domkami, usytuowanymi wokół portowej zatoczki Little Tub, z których kilka dotrwało do naszych czasów.
Współcześnie Tobermory jak i jej okolice są dziś popularnym kierunkiem wakacyjnych wycieczek. Miejscowość jest rajem dla fanów nurkowania ze względu na wielką ilość wraków, spoczywających w okolicznych wodach. Z tego powodu nazywana jest "słodkowodną światową stolicą nurkowania".