W okresie pomiędzy dwiema wojnami o niepodległość Kuby, Gomez podejmował różne prace dorywcze na Jamajce i w Panamie (przez pewien czas był dozorcą brygady robotników, pracujących przy budowie Kanału Panamskiego). Przez cały ten czas pozostał zwolennikiem wyzwolenia Kuby i innych wysp w archipelagu Antyli. Na przykład w roku 1887, gdy Portoryko doświadczało poważnych represji politycznych ze strony ówczesnego hiszpańskiego gubernatora, Romualdo Palacio (który doprowadził do aresztowania wielu miejscowych przywódców politycznych, m.in. Romána Baldorioty'ego de Castro), Gomez zaoferował swoje wsparcie Ramónowi Emeterio Betancesowi – inicjatorowi pierwszej rewolucji niepodległościowej na wyspie, tzw. Grito de Lares. Betances w tym czasie przebywał na emigracji w Paryżu. Gomez sprzedał większość swojego majątku, by zasilić finansowo powstanie na Portoryko. Zaoferował również gotowość do poprowadzenia żołnierzy portorykańskich do boju. Jednak rok później przygotowania do powstania okazały się zbędne, gdyż rząd hiszpański zwolnił gubernatora Palacio z urzędu, by przeprowadzić śledztwo w sprawie jego domniemanych nadużyć.