Później Equiano został ponownie sprzedany na wyspie Montserrat, wchodzącej w skład karaibskiego archipelagu Wysp Nawietrznych. Znajomość pisma oraz umiejętności żeglarskie czyniły z niego niewolnika zbyt wartościowego do pracy na plantacji. Z tego względu nie cieszył się zbyt wielkim zainteresowaniem kupców. Wielu handlarzy odstraszał fakt, że Equaino dobrze znał się na nawigacji morskiej. Ostatecznie wykupił go Robert King, pochodzący z Filadelfii kupiec, należący do związku kwakrów. King zajmował się handlem na Karaibach. Kazał swojemu niewolnikowi opracowywać trasy rejsów dla statków handlowych. W roku 1765 King oświadczył, że za czterdzieści funtów (kwotę za jaką nabył Equiano), zwróci niewolnikowi wolność. Pomógł mu w doskonaleniu umiejętności czytania i pisania oraz dogłębniej zaznajomił z zasadami i dogmatami chrześcijaństwa, a ponadto pozwolił mu czerpać część zysków z handlu. W trzeciej dekadzie życia, Equiano wykupił się z niewoli.