W roku 1617 rozpoczął pracę profesorską w poznańskim kolegium, w którym wcześniej ukończył teologię. Wykładał tam przez rok teologię polemiczną. W latach 1618–21 wykładał filozofię w kolegium jezuitów w Kaliszu, gdzie jednym profesorów i prefektem szkół wyższych był Marcin Śmiglecki. W tym okresie Sokołowski ogłosił drukiem cztery prace. Pierwsze trzy z nich to zbiory tez przeznaczone na dysputy studenckie, dotyczące filozofii przyrody: Conclusiones physicae (1619), Propositiones philosophicae ex quatuor libris Aristotelis. De coelo (1619) oraz Conclusiones philosohicae. De ortu et internitu caeterisque mutitationubiscorporum generalibium. De corporibus simplicibus mundi et mistorum elementis (1620). Wydane w 1621 roku Decreta prudentissimi peripatetici senatus principe sapientissimo Aristotele Stagirita to zbiór 500 rozstrzygnięć czyli twierdzeń. Wszystkie zbiory odnoszą się głównie do dzieł Arystotelesa.
W latach 1621–30 Sokołowski wykładał teologię scholastyczną w kolegium jezuickim w Poznaniu. Z tego okresu pracy profesorskiej zachowały się w rękopisie jego wykłady, spisane przez jednego ze studentów.