Prawdopodobnie przebywał krótki czas na Uniwersytecie w Leuven, by powrócić do Rostocku, gdzie został pryncypałem (kierownikiem) w zrzeszającym studentów z Norwegii kolegium św. Olafa. Z Rostocku udał się Engelbrektsson do OsloIstnieje duże prawdopodobieństwo, że był pierwszym norweskim nauczycielem uniwersyteckim., gdzie przez krótki okres był kanonikiem. Jednak już dokument z 10 maja 1515 stwierdza, iż Engelbrektsson sprawował funkcję kanonika w Nidaros. 17 września tego samego roku papież Leon X nadał mu rangę dziekana kapituły katedralnej w Nidaros, a Engelbrektsson mimo młodego wieku stał się drugą po arcybiskupie Eriku Valkendorfie osobą w diecezji. Został również jego prawą ręką w sprawach urzędowych i prawnych. Następnie otrzymał także stanowisko ekonoma oraz skarbnika diecezji. Wraz z kantorem Peterem Sigurdssonem i Hansem Revem pomagał arcybiskupowi w tworzeniu ostatniej części mszału „Missale Nidrosiense”.