Później zostali znani jako The Hines Brothers.
W 1954 zadebiutował na Broadwayu jako chłopiec czyszczący buty u boku brata w komedii muzycznej Dziewczyna w różowych rajstopach. Otrzymał trzy nominacje do nagrody Tony za występ w musicalach: Eubie! (1979; nagroda Theatre World), Jadąc w górę miasta (1980) na podstawie powieści Charlesa Dickensa za rolę Scrooge’a i Wyrafinowane panie (1981). Od 1 kwietnia 1992 do 2 maja 1993 zagrał rolę „Jelly’ego Rolla” Mortona w musicalu Jelly’s Last Jam, za którą zdobył nagrodę Tony w kategorii najlepszy aktor w musicalu (także nominacja za najlepszą choreografię) i Drama Desk Award dla wybitnego aktora w musicalu.
Po raz pierwszy trafił na ekran w musicalu Francisa Forda Coppoli Tęcza Finiana (Finian’s Rainbow, 1968) z Fredem Astaire. Występował w programie dla dzieci Ulica Sezamkowa (Sesame Street, 1979–1980), zanim Mel Brooks zaangażował go do roli komika Józefusa w komedii Historia świata: Część I (History of the World, Part I, 1981). Za rolę chicagowskiego policjanta Raya Hughesa w komedii kryminalnej Petera Hyamsa Zapomnieć o strachu (Running Scared, 1986) otrzymał nagrodę NAACP Image Awards. W 1994 wyreżyserował melodramat Serduszka okazałe (Bleeding Hearts).