Dragutin pozostał wierny sojuszowi z Karolem Andegaweńskim, dążącym do wskrzeszenia zlikwidowanego przez Greków w 1261 roku Cesarstwa Łacińskiego. Sojusz zawarł jeszcze jego ojciec. Po ustąpieniu Stefana Urosza I reprezentantką tej linii politycznej pozostawała antybizantyńsko nastawiona królowa Helena. Jednocześnie jednak cesarzowi bizantyńskiemu Michałowi VIII udało się po śmierci króla węgierskiego Beli IV doprowadzić do zbliżenia z Węgrami. W 1274 roku teściowa Dragutina, z pochodzenia Kumanka, sprawująca regencję w imieniu małoletniego syna, ofiarowała rękę swej najmłodszej córki synowi i następcy cesarza Andronikowi. Dragutin przez 6 lat swego panowania nie podjął żadnych kroków przeciw Bizancjum. Ta jego wstrzemięźliwość, zdaniem części uczonych, była główną przyczyną jego upadku. W 1282 roku „nieszpory sycylijskie” położyły kres zamiarom Karola Andegaweńskiego, wplątując go w wojnę w swoim królestwie.

mały|Dinar króla Dragutina W tym samym 1282 rokuWedług S. Runcimana w 1281 () Dragutin, spadając z konia, złamał sobie nogę. Źródła przekazują, że wypadek był na tyle poważny, że rodził obawy o życie króla;