Zdobycze terytorialne Po objęciu władzy w północnej Serbii Dragutin utrzymywał początkowo, o ile można sądzić przyjazne stosunki z bratem. W 1283 roku jego wojska wsparły wyprawę Milutina przeciw Bizancjum i w czasie, gdy ten wkroczył do wschodniej Macedonii, docierając do wybrzeży Morza Egejskiego, Dragutin zajął Kičevo i Debar w zachodniej Macedonii. Zasadniczo jednak główny obszar jego zainteresowania leżał na północy. W 1284 roku przyłączył do swego państwa Usorę i Soli (rejon współczesnej Tuzli) w północnej Bośni. W tym samym roku otrzymał też od swego szwagra, króla węgierskiego apanaż obejmujący Maczwę (ziemie pomiędzy Driną, Sawą a Morawą) i SirmiumZdaniem J. Fine'a Dragutin otrzymał również od króla węgierskiego część północnej Bośni z Usorą i Soli. Tereny te przylegały bezpośrednio do północnej granicy serbskich posiadłości Dragutina, chociaż nie tworzyły z nią tak jednorodnej całości jak ziemie pozostające pod władzą Milutina.