13 marca 2023 został ogłoszony trenerem drużyny akademickiej Georgia Tech Yellow Jackets.
Posiadanie marihuany Podczas gry w Portland Trail Blazers, Stoudamire miał kilka kłopotów związanych z marihuaną, z czego jeden wraz z silnym-skrzydłowym Rasheedem Wallace’em. Zostali zatrzymani z powodu nadmiernej prędkości oraz jazdę pod wpływem marihuany. W 2003 został zatrzymany za posiadanie marihuany. Nałożono na niego grzywnę w wysokości 250,000$ oraz został zawieszony w drużynie na czas trzech miesięcy. Prezes Trail Blazers, Steve Patterson, ogłosił chęć zerwania kontraktu z Stoudamirem, jednakże nie znalazł odpowiedniej klauzuli, aby tego dokonać.
Koszykarz przeszedł 90-dniowy program dezynfekcji. Ponadto zawarł układ z dziennikarzem dziennika The Oregorian Johnem Canzano, że podda się badaniu moczu w trakcie sezonu 2003–04, w celu udowodnienia swojej trzeźwości. W połowie sezonu, Canzano zjawił się w szatni gracza z odpowiednią flaszką, którą wypełnił Stoudamire. Niezależny test laboratoryjny wykazał, że gracz był czysty. Ten czyn zrehabilitował Stoudamire'a w oczach kibiców Portland. Jednakże, Stoudamire został skrytykowany przez NBA za poddanie się innemu testowi na obecność narkotyków niż jednemu z tych, które są zapisane w układzie zbiorowym pracy.