Po II wojnie światowej Za oceanem Michalski osiedlił się w Buenos Aires i zajął się prowadzeniem prywatnej firmy transportowej. Został wybrany wiceprezesem Związku Polaków w Argentynie. Po rewolcie wojskowej w 1955 stracił swój majątek i wyemigrował do Kostaryki. Tam również rozpoczął własną działalność, otwierając wytwórnię wyrobów z tworzyw sztucznych (artykuły gospodarstwa domowego, zabawki). Kilkakrotnie odwiedzał Polskę, w końcu postanowił powrócić na stałe. Tuż przed planowanym powrotem w 1978 podczas wizyty w Warszawie zmarła jego żona. On sam poleciał do Kostaryki pozałatwiać wszystkie sprawy. Niespodziewanie zmarł tam na atak serca 22 czerwca 1979 w wieku 64 lat. Leon Michalski został pochowany na Cmentarzu Wojskowym na Powązkach w Warszawie (kwatera B17-1-21)Wyszukiwarka cmentarna – Warszawskie cmentarze.. Był żonaty z Krystyną z domu Bogucką, artystką baletu.
Zestrzelenia Na liście „Bajana” nie został skwalifikowany – był obserwatorem.