Obaj Szyszmanowicze próbowali wykorzystać antytureckie plany Zygmunta Luksemburskiego, jednak bezskutecznie: Iwan Szyszman został ścięty w 1395 za zawarcie sojuszu z Zygmuntem, a Iwan Sracimir został pojmany przez Turków po klęsce Zygmunta w bitwie pod Nikopolem w roku następnym i wkrótce również zabity.
Część potomków Szyszmanowiczów zbiegła do Węgier, skąd próbowała doprowadzić do odzyskania niepodległości przez Bułgarię: Konstantyn, syn Iwana Sracimira, wywołał powstanie antytureckie w Bułgarii na początku XV w. i na pewien czas odzyskał kontrolę nad Widyniem (zmarł w 1422), z kolei Frużyn, syn Michała Szyszmana prawdopodobnie zginął w bitwie pod Warną.
Drzewo dynastii Szyszmanowiczów Szyszman 1Anna Neda Michał III Szyszman(panował 1323–1330 2Teodora Paleologina Keraca Petrica∞ despota Stracimir Belaur 1 1 1 Iwan Stefan(panował 1330–1331) Szyszman Michałkniaź Widynia i despota Helena∞Stefan Duszan Teodora Eudoksja∞sewastokrator Dejan 1Teodora Wołoszka Iwan Aleksander(panował 1331–1371) 2Sara (Teodora) 1 1 1 1 2 2 2 2 2