Z nowym klubem także sięgnął po tytuł najlepszego trenera, zdobywając tytuł mistrza Dywizji Atlantyckiej ze świetnym bilansem 61-21 w 1997. Po niepowodzeniach w następnych latach Riley w 2003 zwolnił sam siebie, zajmując pozycję generalnego menedżera. Po sukcesach na tym polu – wybór w drafcie 2003 późniejszego MVP Finałów Dwyane Wade'a oraz sprowadzenie Shaquille O’Neala – Riley ponownie objął zespół w 2005 i sięgnął po tytuł mistrzowski w 2006. Po sezonie 2007/08, który był nieoczekiwanie najsłabszym w pracy Rileya jako trenera i skończył się bilansem 15-67, Pat zrezygnował z pracy trenera, pozostając na stanowisku prezydenta klubu Miami Heat.

Poza boiskiem Pat Riley znany jest ze swojej elegancji. Blisko przyjaźni się z Giorgio Armanim i nosi jego garnitury nawet na meczach.