Kariera radiowa Maddow dostała pierwszą pracę w radiu WRNX (100.9 FM, Holyoke, Massachusetts) – wygrywała konkurs ogłoszony przez tę stację.. Została zatrudniona do współprowadzenia porannego programu The Dave in the Morning Show. Później prowadziła przez dwa lata Big Breakfast w WRSI (Northampton, Massachusetts). W marcu 2004 przeniosła się do Air America. Pracowała przy Unfiltered z Chuckiem D i Lizz Winstead do czasu jego zdjęcia 31 marca 2005. Dwa tygodnie później (14 kwietnia) zaczęła prowadzić własny, dwugodzinny program The Rachel Maddow Show. 10 marca 2008 został on wydłużony do 3 godzin. Program był nadawany na żywo z Noego Jorku między godz. 18:00 a 21:00 ET – od poniedziałku do piątku. Trzecią godzinę (telefony słuchaczy), kiedy Maddow pojawiała się w telewizji, prowadził David Bender. 8 września 2008 TRMS wrócił do 2-godzinnego formatu – stało się to w czasie, gdy Rachel Maddow zaczęła prowadzić wieczorny program w MSNBC. 2 lutego 2009 audycja została skrócona do godziny i przeniesiona do porannego pasmaMaddow rechannels energy at Air America..