Winchester M1866 – amerykański karabin powtarzalny z II połowy XIX wieku. Pierwszy produkt firmy Winchester Repeating Arms Company, który zapoczątkował jej cieszącą się ogromną popularnością serię karabinów z charakterystycznymi zamkami dwutaktowymi przeładowywanymi dźwignią (lever-action).
Historia thumb|left|Karabin Henry (na górze)Winchester M1866 (na dole) Winchester M1866 był udoskonaloną wersją karabinu Henry'ego z 1858 r., o bardzo zbliżonej konstrukcji i zasilaną tym samym nabojem – .44 Henry. Główną różnicę stanowiła natomiast zmiana systemu ładowania. Magazynek miał postać oddzielnej względem lufy w pełni zamkniętej rury ze sprężyną i popychaczem, do której naboje wprowadzono przez umieszczone z boku komory zamkowej okno. Wyeliminowało to jedną z głównych wad protoplasty – otwarty od dołu magazynek, wrażliwy na zanieczyszczenia. Oprócz tego dodano również łoże przednie.
Karabin M1866 miał komorę zamkową wykonaną z mosiądzu i z tego powodu był znany jako Yellowboy (żółty chłopiec). Zastosowanie stosunkowo słabego materiału do wykonania komory zamkowej było możliwe, ponieważ był on zasilany stosunkowo słabą amunicją bocznego zapłonu. Od 1873 r.