Kissinger wraz z 84 Dywizją brał udział w walkach, początkowo na terenie Francji jako strzelec, później zaś zgłosił się na ochotnika do ryzykownych zadań wywiadowczych podczas bitwy o Ardeny.
Podczas postępów amerykańskich wojsk w Niemczech Henry Kissinger, choć był jedynie szeregowym (najniższy stopień wojskowy), został mianowany kierownikiem administracji miasta Krefeld z powodu braku niemieckojęzycznych osób w sztabie wywiadu dywizji. Następnie Kissinger został przeniesiony do Korpusu Kontrwywiadu (Counter Intelligence Corps, CIC), gdzie został agentem specjalnym CIC w stopniu sierżanta. Przydzielono mu kierownictwo nad rezydującym w Hanowerze zespołem, mającym za zadanie tropić funkcjonariuszy Gestapo i innych nazistów. W czerwcu 1945 Kissinger został mianowany komendantem oddziału CIC w Bensheim w powiecie Bergstraße, odpowiedzialnym za denazyfikację tego obszaru. Chociaż posiadał władzę absolutną i uprawnienia do aresztowań, Kissinger dbał o to, aby pod jego dowództwem nie dochodziło do nadużyć wobec miejscowej ludności.