Lata 1913–1939 Kalman Szapiro bardzo dobrze mówił po polsku co pomagało mu w kontaktach z Polakami. W 1913 roku, kiedy miał 24 lat, wybrano go na rabina Piaseczna (Piaseczener rebbe). Po I wojnie światowej Szapiro przeniósł się do Warszawy, gdzie w 1923 założył jedną z największych wyższych szkół talmudycznych dla nieżonatych studentów – chasydzką Daas Mosze. Kalman Szapiro był wybitnym kaznodzieją oraz autorem licznych prac poświęconych żydowskiej edukacji i fenomenologii tradycyjnych praktyk religijnych, interesował się także medycyną (jego wiedza była tak rozległa, że jego recepty były akceptowane w warszawskich aptekach).
II wojna światowa Podczas II wojny światowej Szapiro mieszkał w kamienicy przy ul. Dzielnej 5 w Warszawie. W wyniku działań zbrojnych kampanii wrześniowej Kalman stracił jedynego syna – Elimelecha Ben Ziona Szapiro. W swoim mieszkaniu zorganizował dom modlitwy oraz kuchnię dla głodujących. Pracował jako robotnik nie zaprzestając swojej działalności nauczycielskiej. W getcie warszawskim wygłaszał cotygodniowe nauki w języku hebrajskim (derasha). Nehemia Polen zauważa, że w kazaniach Szapiro nie ma wyrażeń czy zwrotów wskazujących na to, że głosił swoje nauki w czasie wojny.