Pierwsze punkty Pucharu Świata zdobył 3 stycznia 1999 roku w niemieckim Schonach, równocześnie pierwszy raz stając na podium. Zajął wtedy drugie miejsce w Gundersenie, wyprzedził go tylko Norweg Bjarte Engen Vik. W sezonie 1998/1999 wystartował jeszcze raz, zajmując siódme miejsce w Štrbskim Plesie. W latach 2000–2007 nie opuszczał czołowej piętnastki klasyfikacji generalnej Pucharu Świata. Najlepsze wyniki osiągnął w sezonie 2001/2002, który ukończył na czwartej pozycji. Trzykrotnie stawał na podium: 13 stycznia w Ramsau był trzeci w starcie masowym, 1 marca tę samą pozycję zajął w Gundersenie, a 15 marca 2002 roku w Oslo był drugi w zawodach metodą Gundersena. W lutym 2002 roku wystąpił na igrzyskach olimpijskich w Salt Lake City, gdzie Finowie w składzie: Jari Mantila, Jaakko Tallus, Hannu Manninen i Samppa Lajunen zdobyli drużynowe mistrzostwo olimpijskie. Był to pierwszy drużynowy złoty medal w kombinacji w historii startów Finów na igrzyskach. Prowadzili już po konkursie skoków i prowadzenia tego w biegu nie oddali, chociaż ich przewaga nad drugimi w zawodach Niemcami zmalała z 44 sekundy na starcie do 7.5 sekundy na mecie. Indywidualnie Jaakko wygrał skoki w Gundersenie, jednak na trasie biegu został wyprzedzony przez Lajunena i ostatecznie zdobył srebrny medal. Dobrze zaprezentował się także w sprincie.