Przenieśli się do Texasu, jednak czując się źle w tym konserwatywnym stanie, wrócili do bardziej liberalnego Nowego Jorku, gdzie Milk znalazł pracę jako aktuarialny statystyk w przedsiębiorstwie ubezpieczeniowym. Milk i Campbell rozstali się po ok. 6 latach i był to najdłużej trwający związek Milka.
Milk usiłował oddzielić swoje wczesne życie uczuciowe od życia rodzinnego i pracy. Czując się samotny w Nowym Jorku, zamierzał poślubić przyjaciółkę, lesbijkę. Mieszkając w Nowym Jorku utrzymywał swoje gejowskie związki w ukryciu. W 1962 roku Milk zaangażował się w związek z młodszym od siebie o 10 lat Craigiem Rodwellem. Pomimo silnej więzi Milka z Rodwellem, Milk był zniechęcony jego uczestnictwem w Mattachine Society, organizacji na rzecz gejów. Rodwell był aresztowany na 3 dni za chodzenie po Riis Park, oskarżony o podburzanie zamieszek i obnażenie się (prawo wymagało, aby męskie kostiumy kąpielowe rozciągały się od pępka do poniżej uda). Milk przerwał związek z Rodwellem, zaniepokojony tendencjami Rodwella do prowokacyjnych zachowań wobec policji.
Milk po zakończeniu pracy jako sprzedawca ubezpieczeń, został analitykiem w firmie z Wall Street – Bache & Company. W tamtym okresie jego partnerem był Jack Galen McKinley.