Od 13 maja Pułk brał udział w ofensywie Armii Północno-Zachodniej gen. lejt. Nikołaja N. Judenicza na Piotrogród. Wchodził wraz z Pułkiem Bałtyckim, szwadronem konnym i partyzanckim oddziałem konnym ppłk. Józefa Bułak-Bałachowicza w skład zgrupowania dowodzonego przez płk. S. Bułak-Bałachowicza. Zgrupowanie natomiast było częścią II Korpusu Armijnego gen. J. W. Arseniewa.
Początkowo nacierało ono w kierunku na Gdow. Po szybkim zajęciu miasta, kolejnym celem stał się Psków, zajęty 25 maja. Tam zgrupowanie połączyło się z oddziałami estońskiej 2 Dywizji Piechoty. Pułkownik S. Bułak-Bałachowicz 30 maja objął funkcję komendanta garnizonu Pskowa, a jego Pułk otrzymał zadanie zapewnienia wewnętrznej ochrony miasta. Rozkazem gen. J. W. Arseniewa oddziały S. Bułak-Bałachowicza miały zostać zorganizowane, jak regularne oddziały wojskowe, gdyż cały czas miały charakter partyzancki. Stanisław Bułak-Bałachowicz nie zgodził się na to i przemianował nieformalnie swój Pułk w "Armię Chłopską". Pozostała część zgrupowania prowadziła dalsze natarcie na Strugi Biełyje, a po ich zajęciu na Porchow i Ostrow. Pułk S. Bułak-Bałachowicza w Pskowie został zasilony licznymi dezerterami z wojsk bolszewickich i ochotnikami z pobliskich wsi. Latem 1919 oddziały S. Bułak-Bałachowicza wraz z Estończykami odparły atak bolszewicki na Psków. Dzięki temu S.