Początki średniowiecznego osadnictwa na Mazowszu datuje się na przełom V i VI w. n.e. O rozwoju osadnictwa na tym terenie świadczą także pojedyncze pochówki ciałopalne.
Od początków polskiej państwowości do XIX w. U progu okresu piastowskiego tereny powiatu grodziskiego były pokryte puszczami. Z czasem ten obszar przez nią pokryty zmniejszał się na rzecz rozwoju życia osadniczego. W 1313 r. większość obszaru obecnego powiatu grodziskiego wchodziła w skład Księstwa Rawskiego w ziemi sochaczewskiej, dzielącej się ówcześnie na dwa powiaty sądowe: sochaczewski i mszczonowski. Tereny te pokryte puszczami były doskonałym miejscem polowań. Źródła historyczne podają, że w 1410 r., tuż przed wojną z Zakonem Krzyżackim, polował tu król Władysław Jagiełło. Obszary Puszczy Jaktorowskiej upatrzył sobie natomiast inny król, z dynastii Wazów – Jan. W 1476 r. król Polski Kazimierz Jagiellończyk, wcielając Księstwo Rawskie do Korony, utworzył województwo rawskie. W 1572 r. w Kaskach odbył się zjazd senatorów Królestwa, na którym dokonano wyboru króla elekcyjnego (tzw. intereksa).