W chwili śmierci swego ojca, Zygmunt miał 12 lat. Jego opiekunem został Fryderyk III Habsburg. Jednakże Zygmuntowi przysługiwał w spadku Tyrol, który był dla Fryderyka lukratywnym źródłem dochodów. Dlatego też Fryderyk trzymał Zygmunta niemalże jak w niewoli. Dopiero, gdy tyrolskie stany zagroziły mu wojną, uwolnił młodego księcia. W 1446, mając 19 lat objął władzę nad Tyrolem i Austrią Przednią, osiadając w Innsbrucku. Od razu popadł w konflikt z Mikołajem z Kuzy, ówczesnym biskupem Brixen. Spierano się o obszary leżące w obrębie tyrolskich dolin: Inntal, Eisacktal i Pustertal. Spór ten doprowadził do tego, że Zygmunta wyklęto. Później 10 maja 1458 otrzymał Austrię Przednią od Albrechta IV Mądrego (władcy Bawarii).
Jako że wskutek swego rozrzutnego stylu życia popadł w długi, sprzedał w 1469 Karolowi Śmiałemu (księciu Burgundii, zwanemu też Karolem Zuchwałym) , Alzację i inne miasta. Zachował dla siebie jednak prawo odkupu. Od stylu życia pochodzi zresztą jego przydomek. Karol Śmiały (Zuchwały) zamierzał połączyć swoje terytoria, które były rozdzielone właśnie Alzacją i Lotaryngią. Wiedział bowiem o kłopotach finansowych Zygmunta i był pewien, że uzyskał Alzację na stałe, ponieważ Zygmunt nie był w stanie spłacić sumy zastawu. Plany Karola Śmiałego pokrzyżował jego zażarty wróg – król francuski Ludwik XI.