W 1934 odbyła się premiera Fantastycznego rejsu (ang. Anything Goes), musicalu uważanego nie tylko za największe osiągnięcie muzyczne Portera, ale w ogóle całych lat 30. Piosenki You’re the Top, Blow Gabriel Blow oraz pozycja tytułowa przeszły do historii. Jest to też pierwsze przedstawienie, w którym występuje Ethel Merman, ulubiona aktorka i przyjaciółka Cole’a. Kochał on jej silny, przenikliwy głos i napisał 5 musicali, których piosenki miały uwypuklać jej atuty. Następna sztuka, Jubilee, okazała się niepowodzeniem. Była ona bardziej ambitna niż poprzednia. Mimo finansowej klapy, piosenki (w tym Just one of those things i Begin the Beguine) zostały zapamiętane.
Hollywood W połowie lat 30. przyjechał wraz z żoną do Hollywood. Na początku sceptyczny wobec reguł szefów studiów filmowych (w filmach nie były cenione charakterystyczne dla niego błyskotliwe rymy i dwuznaczny dowcip), szybko uprościł piosenki, rozsmakował w hollywoodzkim życiu i napisał muzykę do filmów Urodzona do tańca i Rosalie.