Kariera Po raz pierwszy pojawił się w telewizji w 1988 jako uczestnik teleturnieju NBC $ale of the Century pod pseudonimem Chip Puskar. W ciągu pięciu dni wygrał ponad 34 tys. dolarów w gotówce i nagrody, które później sprzedał. W 1991 zadebiutował na West Endzie w Londynie w roli Buddy’ego Holly’ego w musicalu The Buddy Holly Story i otrzymał świetne recenzje. Wystąpił potem w roli klauna w Wolf Trap w Wiedniu i grał główną rolę Józefa w biblijnym musicalu Tima Rice i Andrew Lloyda Webbera Józef i cudowny płaszcz snów w technikolorze, zrealizowanym przez Episcopal Grace Church.
W 1992 jego potencjał został dostrzeżony przez producentów Whose Line Is It Anyway?, którzy zaprosili go na przesłuchanie. Esten bardzo się spodobał, co zaowocowało występami w kilku wersjach brytyjskich oraz bardzo częstą obecnością w wersji amerykańskiej.
W 2003 prowadził program On the Spot, a między 2004 a 2006 był częścią grupy Improv All-Stars.