Spośród 29 osób zginęło 6.
16 lipca koło godziny 9:00, podczas przepływania przez cieśninę Florydzką U-166 napotkał samotnie płynący i nieuzbrojony amerykański trawler „Gertrude” (16 BRT), płynący do Hawany z ładunkiem 20 ton ogórków. U-Boot zatrzymał statek i zażądał opuszczenia go przez 3-osobową załogę, która uciekła motorówką. Trawler został zatopiony prawdopodobnie ogniem z działa (pozycja 23.32N, 82.00W). Motorówce zabrakło paliwa przed dopłynięciem do brzegu i dryfowała ona przez około 3 dni, nim odnalazło ją lotnictwo ochrony wybrzeża; wszystkim udało się przeżyć.
Nocą 24/25 lipca U-Boot położył miny magnetyczne 200 metrów od ujścia rzeki Missisipi, ale żadna z nich nie detonowała.
30 lipca natknął się na konwój TAW-7, z którego o 22:30 zatopił parowy statek pasażerski „Robert E. Lee” (5184 BRT) na pozycji 28.40N 88.42W. Statek był uzbrojony w jedno 3-calowe działo;