Wojny postkolonialne W 1964 McCullin fotografował kryzys kongijski na zlecenie niemieckiego magazynu Quick. Udając najemnika, przedostał się z zablokowanej rozkazem Mobutu Leopoldville (stolicy kraju) do sterroryzowanego antyrządową rebelią Stanleyville. Trafił tam na dowodzącego ekspedycją najemników legendarnego Mike’a Hoare’a, który ujęty brawurą McCullina, wcielił go do swego oddziału, by ten udokumentował rzeź powstańców Simba. McCullin dwukrotnie wracał jeszcze do Konga. W 1967 nielegalnie przekroczył granice z Rwandą, by w mieście Bukavu dołączyć do osaczonego przez armię oddziału najemników Jeana Schramme.
W 1965 McCullin odszedł z Observera, gdy wraz z ekspansją fotografii kolorowej przestano wysyłać go na zagraniczne misje. Po krótkiej, rozczarowującej współpracy z The Daily Telegraph dostał posadę w The Sunday Times, dla którego pracował przez następne 18 lat. Na początku magazyn wysłał go do Stanów Zjednoczonych, gdzie powstały mniej znane fotografie uciekinierów z Kuby, mieszkańców dorzecza Missisipi, członków Ku Klux Klanu i chicagowskich policjantów.