Halloween documents (Dokumenty Halloween) - używana poza Microsoftem nazwa serii jedenastu dokumentów, z których pewne są poufnymi memorandami dotyczących potencjalnej strategii Microsoftu w odniesieniu do ruchu Open Source, a szczególnie GNU/Linuksa, pozostałe komentarzami Erica Raymonda i innymi materiałami związanymi z tą sprawą.
Pierwszy dokument napisany przez inżyniera z Microsoftu Vinoda Valloppillila przeciekł w październiku 1998 do Erica Raymonda, który natychmiast opublikował opatrzoną komentarzami wersję na swojej stronie internetowej. Dokument zawierał odniesienia do drugiego memorandum (autorami byli Vinod Valloppillil i Josh Cohen), zajmującego się w szczególności GNU/Linuksem, który także został skomentowany i opublikowany przez Raymonda. Microsoft potwierdził z czasem autentyczność tych dokumentów.
Dokumenty określają Open Source, a zwłaszcza GNU/Linuksa, jako główne zagrożenie dla dominacji Microsoftu w przemyśle software'owym, a także sugerują sposoby, w jakie Microsoft mógłby zahamować postępy tego ruchu. Dokumenty przyznają, że produkty Open Source, w tym GNU/Linux, są technicznie konkurencyjne w stosunku do niektórych produktów Microsoftu oraz definiują strategię ich zwalczania.