W 1997, po objęciu stanowiska premiera przez Iwana Kostowa, został wiceministrem finansów. Odpowiadał m.in. za zarządzanie długiem państwowym i nadzór nad rynkiem papierów wartościowych. Po wyborach parlamentarnych w 2001 powrócił do zawodu nauczyciela uniwersyteckiego. Przez krótki okres był wiceprzewodniczącym Związku Sił Demokratycznych, ostatecznie w 2003 definitywnie opuścił to ugrupowanie.
W 2005 ponownie wszedł w skład rządu, obejmując urząd ministra finansów w gabinecie Sergeja Staniszewa. Sprawował go do 2009. W wyborach w 2009 i w 2013 uzyskiwał mandat posła do Zgromadzenia Narodowego 41. i 42. kadencji z ramienia Bułgarskiej Partii Socjalistycznej.
W wyborach w 2013 socjaliści i ich koalicjant Ruch na rzecz Praw i Wolności uzyskali równo połowę mandatów w parlamencie. Płamen Oreszarski otrzymał misję tworzenia nowego rządu. Pierwsze protesty przeciwko jego gabinetowi nastąpiły bezpośrednio po ogłoszeniu proponowanego składu rządu. Ostatecznie 29 maja 2013 parlament zaaprobował jego rząd (120 głosów za, 97 przeciw), co było możliwe dzięki zbojkotowaniu głosowania przez posłów nacjonalistycznej partii Ataka. Masowe protesty wybuchły w czerwcu 2013, gdy Zgromadzenie Narodowe powołało kontrowersyjnego koalicyjnego posła Delana Peewskiego na prezesa Agencji Bezpieczeństwa Narodowego (DANS).