Teren Bydgoszczy w wiekach średnich w obrębie umocnień miejskich zajmował obszar 12-15 ha, czyli był typowy dla przeciętnego miasta średniowiecznego. Wytyczono na nim rynek o wymiarach około 80 × 95 m, regularną sieć ulic oraz około 300 działek budowlanych o szerokości 6–7 m i długości od 20 do 40 m, zabudowanych początkowo drewnianymi domami. W północno-zachodniej części miasta, w pobliżu Brdy wzniesiono kościół parafialny pod wezwaniem najpierw św. Mikołaja, a od 1502 r. św. Mikołaja i św. Marcina. Poza murami miejskimi znalazła się natomiast najstarsza świątynia bydgoska pod wezwaniem św. Idziego, pochodząca z okresu przedlokacyjnego. Po obu stronach rzeki usytuowane zostały spichrze, w miejscu zaś gdzie obszary miasta przylegały bezpośrednio do Brdy istniał już w pierwszej połowie XV w. port, warsztaty szkutnicze oraz miejska łaźnia.
W 1616 r. do Bydgoszczy sprowadzono jezuitów, którzy w kwartale ulic przylegającym od zachodu do Starego Rynku wznieśli okazały kościół pw. św. Krzyża oraz budynki rezydencjalne, w których mieściło się kolegium jezuickie.