Z nabytą w zachodniej Europie fachową wiedzą i doświadczeniem oraz znajomością kilku języków założył biuro i stał się głównym maklerem handlowej elity Nowego Jorku.
O jego wyborach politycznych zdecydowała przyjaźń z , znanym ze swojej nienawiści do brytyjskiej dominacji Związał się z wigami. Gdy do Nowego Jorku dotarła rewolucja, Solomon opowiedział się przeciwko Brytyjczykom i wstąpił do „Synów Wolności”. Za przynależność do organizacji, Solomon został we wrześniu 1776 roku aresztowany wraz z resztą członków organizacji. W więzieniu przebywał 18 miesięcy, jednak przekonał Brytyjczyków, by zatrudnili go jako tłumacza, pomagającego brytyjskim oficerom w komunikacji z niemieckimi najemnikami. Po zwolnieniu ożenił się z Rachelą Franks (z sefardyjskiej prominentnej rodziny) z którą miał czworo dzieci. Brytyjczycy ofertę przyjęli, ale Solomon wykorzystał swoją nową funkcję głównie do szpiegostwa i sabotażu. 11 sierpnia 1778 roku został jednak aresztowany za szpiegostwo i skazany na śmierć przez powieszenie, ale zbiegł przekupiwszy strażnika.