The Jackie Thomas Show (1992–1993) jako Jackie Thomas, Tom (1994) jako Tom Graham i The Tom Show (1997–1998) jako Tom Amross. Zadebiutował na dużym ekranie w komediodramacie Stephena Frearsa Przypadkowy bohater (1992) u boku Dustina Hoffmana. Otrzymał uznanie krytyków i nominację do MTV Movie Award jako Albert „Gib” Gibson w komedii sensacyjnej Jamesa Camerona Prawdziwe kłamstwa (1994) z Arnoldem Schwarzeneggerem. W 1996 przyznano mu Złotą Malinę dla najgorszego aktora jako Rosco Bigger‑Fang w komediodramacie Steve’a Minera Zgrywus (Big Bully, 1996), jako Franklin Laszlo w komedii Arthura Hillera Carpool (1996) i jako Stanley Stupid w komedii przygodowej Świat według głupich (The Stupids, 1996) ex aequo z Paulym Shore za występ w komedii Eko-jaja (1996). Dla odmiany i odskoczni od komedii, zagrał w dramacie więziennym Gniazdo os (2000), w reżyserii Steve’a Buscemi, w którym wystąpili Willem Dafoe i Edward Furlong.